Memulai karier sebagai wartawan sejak 1990, Wicaksono pernah bekerja di majalah MODE Indonesia,
harian Media Indonesia, dan kelompok penerbitan Tempo Inti Media sebagai Wakil Pemimpin Redaksi
Tempo Interaktif dan GM Produksi Konten Digital. Sekarang Wicaksono menjadi Chief Editor di super
portal PlasaMSN.

Di ranah daring, Wicaksono juga dikenal sebagai blogger dengan nama Ndoro Kakung. Di sela-sela waktu sibuknya, dia kerap terlibat kegiatan dengan pelbagai komunitas online, antara lain menjadi moderator kegiatan-kegiatan online yang dilaksanakan secara offline di Obrolan Langsat
(@obsat).

Sebagai blogger, Ndoro Kakung telah menerbitkan dua buku, “Ngeblog dengan Hati” dan “28 Hari” yang merupakan kumpulan cerita cinta hasil kolaborasi dengan sesama rekan blogger.